Kevin Osborne urodził się w Danbury w Connecticut, a w wieku 13 lat przeprowadził się do Bennington w Vermont. Jako syn znakomitej aktorki teatralnej Daryl Kenny, rozpoczął swoją karierę aktorską w młodym wieku. Ukończył Castleton State College, gdzie zdobył nagrody w American College Theater Festival. Po przeprowadzce do Los Angeles, Kevin nawiązał współpracę z Matthew Charles Hall i Bryantem Pughem, z którymi stworzył firmę produkcyjną ozpugh productions. Jego żona, Sarah, urodziła ich pierwszą córkę, Violet Arah, 14 września, w dniu urodzin Sarah. Kevin i Sarah mają także syna, Jacka Victora, urodzonego 21 maja 2011 roku